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Clarence Smith wurde am 11. Juni 1904 in Troy, Alabama, geboren. Warum er den Spitznamen „Pinetop“ – also „Spitze des Annanas-Baumes“ erhielt, ist ebenso nebulös und es gibt verschiedene Denkansätze. Fakt ist, dass er als junger Schwarzer mit roten Haaren auffiel und ungewöhnlich war.

Wie und wann er das Klavierspielen erlernte ist unbekannt. Anfang der 1920er Jahre zog er erst nach Pittsburg, wo er als Pianist und Entertainer arbeitete. Dort lernte er auch den Pianisten und Talent Scout Cow Cow Davenport kennen. Er soll auch in verschiedenen Vaudeville-Shows auf Tour gewesen sein und u.a. die Sängerin Ma Rainey begleitet haben.